El 17 de julio de 1986, el At.Madrid se presentó en su estadio. Vicente Calderón, presidente, y Luis Aragonés, entrenador, comandaban el club. La plantilla quedó compuesta por: Elduayen, Mejías, Abel, Tomás, Clemente, Sergio, Rodolfo, Rubén Bilbao, Arteche, Ruiz, Quique Ramos, Landáburu, Julio Prieto, Mínguez, Marina, Quique Setién, Rubio, Llorente, Da Silva, Alemao, Julio Salinas y Uralde.
En los primeros días de concentración, Aragonés dimitió por una depresión. El club contrató a Vicente Miera como nuevo entrenador. En la pretemporada, el Atlético conquistó el Trofeo Teresa Herrera y el Trofeo Villa de Madrid.
Tras seis partidos ligueros, el bloque de Miera estaba a tres puntos del líder, el R.Madrid. A renglón seguido, el Atlético afrontó los 1/32 de final de la Copa de la UEFA. En la ida, el conjunto español venció por 2-0 al Weder Bremen (R.F.A.) en el Vicente Calderón. En la vuelta, el Weder ganó por 2-1 en el Estadio Weser. El tanto de Julio Salinas dio la clasificación.
De vuelta a la Liga, el At.Madrid encadenó tres triunfos consecutivos para colocarse a un punto de la cabeza de la tabla. Mientras, en los 1/16 de final de la Copa de la UEFA, el Vitoria de Guimaraes (Portugal) apeó a los rojiblancos. El Atlético cayó 2-0 en tierras lusas y venció por un corto 1-0 en Madrid.
A continuación, en la 13ª jornada de Liga, el equipo colchonero batió por 1-0 a la R.Sociedad en el Vicente Calderón; se situó a tres puntos del primero, el Real Madrid Pese al triunfo, el público arremetió contra Miera. La Junta Directiva destituyó a Miera y nombró a Jesús Martínez Jayo como primer entrenador.
Al final de la primera vuelta, el At.Madrid ocupaba la cuarta plaza a cuatro puntos del líder, el Barcelona. Sin embargo, el equipo cayó en un bache. El 1 de febrero de 1987, tras empatar contra el colista Sabadell en el Calderón, la afición se indignó. El conjunto madrileño se alejaba de la lucha por el título. Luis Aragonés sustituyó a Jayo. El regreso de “El Sabio de la Hortaleza” no comenzó nada bien, si bien el equipo reaccionó para colocarse cuarto en la Liga y meterse en las semifinales de Copa.
El 22 de marzo de 1987, Vicente Calderón sufrió un desfallecimiento en su domicilio y fue trasladado al Hospital Central de la Cruz Roja. Los doctores le diagnosticaron un derrame cerebral que obligaba a una operación quirúrgica urgente. La intervención se superó con éxito al evacuar el hematoma por medio de una craquetomía, pero la situación de Calderón seguía siendo muy delicada y continuaba en estado de coma en la UVI. Esa misma tarde, el At.Madrid venció por 2-0 al Osasuna en El Sadar.
El 24 de marzo, Calderón falleció a consecuencia de un paro cardíaco; su corazón no resistió la fuerte presión intracraneal y murió sin recuperar el conocimiento. A lo largo del día, innumerables socios, amigos, jugadores, empleados, directivos y personalidades del mundo del fútbol, del deporte y de la política española visitaron la capilla ardiente, sita en la sala de trofeos del Estadio Vicente Calderón. Al día siguiente, el mandatario fue enterrado en la cripta de la iglesia de San Nicolás en el Grao de Gandía.
Se iba el mejor presidente de la historia del At.Madrid. Vicente Calderón modernizó la entidad; terminó de construir el Estadio del Manzanares (luego llamado en su honor Vicente Calderón); aumentó el número de socios, aficionados y peñas; potenció las secciones deportivas; fortaleció la economía en su primera etapa y salvó la misma en su segunda fase; creó el filial y organizó la cantera colchonera; y, además, dio prestigio, solera y categoría al At.Madrid en todo el mundo. Durante su mandato, consiguió este palmarés: 4 Ligas, 4 Copas, 1 Copa Intercontinental, 1 Supercopa de España, 1 Subcampeonato de la Copa de Europa, 1 Subcampeonato de la Recopa, 3 Subcampeonatos de Liga, 2 Subcampeonatos de Copa y 2 de la Copa de La Liga.
Tras el fallecimiento de Calderón, el vicepresidente primero, Francisco Javier Castedo, ocupó la presidencia. En el plano deportivo, el 26 de marzo, el conjunto rojiblanco cayó por 4-1 contra el R.Madrid en el Bernabéu. A falta de una fecha para el final de la Liga regular, al equipo de Luis le valía con un empate para pasar al play-off por el título. Sin embargo, el 5 de abril, el Barcelona machacó por 4-0 al Atlético en el Vicente Calderón. La escuadra colchonera se conformó con el insulso play-off por la Copa de la Liga.
Mientras tanto, se fijó el 26 de junio como fecha de las elecciones. Los seis precandidatos (Agustín Cotorruelo, Jesús Gil y Gil, Manuel Herrero, Enrique Sánchez de León, Salvador Santos Campano y Fernando Rodríguez) comenzaron la búsqueda de las 1.251 firmas necesarias para ser declarados candidatos.
El At.Madrid acabó primero en el play-off por la Copa de la Liga y séptimo en el global liguero. El 3 de junio, en la ida de las semifinales de la Copa del Rey, el R.Madrid venció por 3-2 al Atlético en el Santiago Bernabéu. Siete días después en la vuelta, el equipo rojiblanco superó por 2-0 a los blancos en el Calderón. Los tantos de Uralde y Marina metieron a los colchoneros en la final.
El 7 de junio, la Junta Electoral proclamó cinco candidatos tras comprobar las firmas presentadas: Enrique Sánchez de León; Jesús Gil y Gil; Salvador Santos Campano; Agustín Cotorruelo; y Manuel Herrero. Luego, Herrero se unió la candidatura de Cotorruelo. Sánchez de León y Jesús Gil partían como favoritos. Sin embargo, el 24 de junio, Gil dio un espectacular golpe de efecto con la presentación de Futre.
El 26 de junio, un 55% de los socios con derecho a voto acudieron a depositar su sufragio. A las seis de la madrugada del 27 de junio, la Junta Electoral proclamó a Jesús Gil y Gil como vencedor con 6.219 votos seguido de Sánchez de León (3.465), Cotorruelo (1.885) y Santos Campano (907).
Aquella misma noche, el conjunto madrileño disputó la final de la Copa del Rey en el Estadio de La Romareda (Zaragoza). El Atlético empató a dos tantos frente a la Real Sociedad, pero cayó por 4-2 en los lanzamientos de penalti.