El At.Madrid comenzó la temporada 1999/2000 con Claudio Ranieri como entrenador. La plantilla del At.Madrid 1999/2000 quedo formada por: Carlos Aguilera, Ayala, Bejbl, Rubio, Baraja, Chamot, Pablo García, Capdevila, Correa, Gamarra, Gaspar, Juanma, Pepe Domingo, Marcos Márquez, Gustavo, Hasselbaink, Hugo Leal, José Mari, Kiko, Lardín, López, Luque, Molina, Mena, Njegus, Pilipauskas, Paunovic, Roberto, Santi, Solari, Toni, Toni Giménez, Venturin y Valerón.
El 22 agosto de 1999, en la primera jornada de la Liga, el At.Madrid perdió por 2-0 frente al Rayo Vallecano en el Vicente Calderón. La mala racha continuó. Tras ocho partidos, los colchoneros ocupan la última plaza.
El conjunto madrileño reaccionó en los dos siguientes partidos con sendas victorias frente al Valladolid en el Calderón y contra el Madrid en el Bernabéu que le situaron décimo. Sin embargo, el At.Madrid volvió a enlazar una serie malos resultados. De este modo, en la 13ª jornada, los rojiblancos ocupaban la 17ª posición.
Entonces, el 22 de diciembre de 1999, Manuel García Castellón, juez de la Audiencia Nacional, decretase la destitución del presidente del At.Madrid, Jesús Gil, y de todo el Consejo de Administración de la entidad, y la intervención, el embargo y el secuestro de las acciones del Club Atlético de Madrid Sociedad Anónima Deportiva. Además, el citado juez nombró a Luis Manuel Rubí como administrador judicial del club con plenos poderes hasta el 31 de marzo de 2000 para llevar la gestión de la entidad mientras se investigaban los supuestos delitos de estafa, apropiación indebida, falsedad en documento público y mercantil y delitos societarios, que la Fiscalía Anticorrupción cifraba en 9.427 millones de pesetas. Aquella noche, el At.Madrid goleó por 5-0 al Oviedo. El Atlético estaba un punto por encima de los puestos de descenso.
El club era un auténtico desbarajuste, cada uno buscaba su beneficio particular, los rumores y noticias sin confirmar se sucedían, no existía unión y voluntad de sacar adelante al equipo y de todo ello sólo habría un perjudicado como se vería a la larga: el Atlético de Madrid; entre unos y otros llevarían a la histórica entidad a Segunda División “A”.
El equipo rojiblanco acabó la primera vuelta de la Liga en la 14ª posición dos por encima del descenso. El Atlético entró en una efímera buena racha al encadenar dos empates y un victoria. Sin embargo, fue flor de un día. A falta de doce encuentros, el Atlético estaba sólo un punto por encima del descenso.
Ranieri fue despedido y llegó Antic. En la 27ª jornada de Liga, el At.Madrid empató a cero goles contra el Betis en el Vicente Calderón. El conjunto rojiblanco se situó en puestos de descenso, a un punto de la salvación. El “efecto” Antic no sirvió pues el equipo sumó dos puntos en cinco partidos . A falta de siete jornadas, el Atlético estaba a tres puntos de la salvación.
El 11 de abril de 2000, el juez Manuel García Castellón levantó la administración judicial y dictó el regreso del anterior Consejo de Administración con Jesús Gil y Gil como presidente. Con ello, Rubí abandonó el club rojiblanco y el control pasó a las manos de la familia Gil, aunque todas las operaciones serían supervisadas por dos interventores.
El 22 de abril, el Valencia superó por 2-0 al Atlético en Mestalla. Una semana después, el Barcelona se impuso por 3-0 al At.Madrid en el Vicente Calderón. A falta de tres encuentros , el conjunto colchonero debía ganar los tres partidos y esperar los pinchazos de Betis, Numancia y Oviedo.
El 7 de mayo de 2000, el Atlético de Madrid descendió a Segunda División al empatar a dos tantos contra el Oviedo en el Estadio Carlos Tartiere en la penúltima jornada. 66 años después el Atlético volvía a Segunda. Días después, se destituyó a Antic para nombrar a Fernando Zambrano como entrenador. El Atlético acabó 19º con 38 puntos sólo por encima del Sevilla con 28 puntos y por detrás del otro descendido el Betis con 42 y los salvados Numancia y Oviedo con 45 puntos.
En la Copa UEFA, el At.Madrid cayó en los octavos de final ante el Lens (Francia). En la Copa del Rey, el Atlético perdió por 2-1 contra el Español en la final disputada en el Estadio de Mestalla.